Джеръми Гилбърт

Джеръми Гилбърт, игран от Стивън Р. МакКуин от пилотния епизод досега, е по-малкият брат на Елена Гилбърт, по-късно нейн братовчед. В началото на сериала той е емоционално наранен и подтиснат, поради смъртта на родителите си и взима дрога. Влюбен е в Вики Донован, която също взима дрога, но тя излиза с Тайлър Локууд, което причинява съперничество у двете момчета. Вики къса с Тайлър и започва връзка с Джеръми. По-късно обаче, Джеръми разбира, че Вики е убита от Стефан Салватор, след като е превърната във вампир от Деймън Салватор. Елена, уплашена, че Джеръми няма да може да се справи с това, моли Деймън да въздейства на Джеръми и да го накара да забрави и да отнеме болката му. Това кара Джеръми да стане по-стабилен и да спре да взима наркотици. Тогава той започва връзка с вампир на име Ана, но тя по-късно е убита от чичото на Джеръми − Джон Гилбърт. Джеръми се опитва да стане вампир, като взима свръхдоза с кръвта на Ана в системата си, но се проваля. По-късно му е даден пръстена на Джон, който го предпазва от смърт, причинена от каквито и да е свръхестествени сили. Във втори сезон Джеръми се влюбва в Бони Бенет и започват връзка. Джеръми по-късно губи леля си и чичо си в деня на жертването, оставяйки него и Елена без настойник. Във финалният епизод на втори сезон Джеръми е прострелян случайно до смърт от шериф Форбс, но върнат към живот от Бони. Заклинанието, което Бони използва обаче има последици и в края на епизода Джеръми вижда Вики и Ана.